Segundo matrimonio y paternidad (1996-1999)

Jackson durante el HIStory World Tour.

En noviembre de 1996, cuando su gira HIStory World Tour pasaba por Australia, Jackson sorprendió nuevamente a la opinión pública al contraer matrimonio con una enfermera de su dermatólogo habitual: Debbie Rowe, a quien conocía desde la década anterior. Debbie daría a luz a los dos primeros hijos del cantante, Michael Joseph Jr (conocido también como Prince) y Paris-Michael Katherine. La pareje se divorció en 1999 pero permanecieron como amigos, y Rowe le ortorgó la custodio de ambos niños al cantante.

En 1997, lanzó Blood On The Dance Floor, un álbum compuesto por cinco canciones nuevas y ocho remixadas procedentes del disco HIStory. Mundialmente vendió seis millones de copias y se convirtió en el álbum de remezclas más vendido hasta el momento. El disco, al igual que el sencillo del mismo nobre, llegó a la cima de las listas de éxito del Reino Unido. En los Estados Unidos, Blood On The Dance Floor fue certificado por la RIAA como "disco de platino" y alcanzó el puesto 24 del Billboard 200. La revista Forbes calculó sus ingresos de 1996 y 1997 en 35 y 20 millones de dólares, respectivamente

En junio de 1999, Jackson participó de varios eventos caritativos. Participó en un concierto benéfico organizado Luciano Pavarotti en Modena, Italia, cuya recaudación fue utilizada para ayudar a los refugiados de Yugoslavia y a los niños más necesitados de Guatemala. A finales de ese mes relizó dos conciertos benéficos titulados "Michael Jackson & Friends" en Alemania y Korea.

Entre los artistas que participaron de estos espectáculos se hallan Slash, The Scorpions, Boyz II Men, Luther Vandross, Mariah Carey, A. R. Rahman, Prabhu Deva Sundaram, Shobana Chandrakumar, Andrea Bocelli y Luciano Pavarotti. La recaudación fue donada a la Cruz Roja yla UNESCO .